◇科技之窗◇ 科技一向导 ２０１５年０９期 手性分子对人体的危害 张拓 （沈阳师范大学化学与生命科学学院【摘辽宁沈阳 １ １ ００００） 要】手性分子，是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子，它们是两种分子。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重 合，就像左手和右手那样，称这两种分子具有手性，又叫手性分子，且两种分子互为同分异构体。而经调查研究发现，因为人是由左旋氨基酸组 成的生命体，它不能很好地代谢右旋分子，所以食用舍有右旋分子的药物就会成为负担，甚至造成对生命体的损害。 【关键词】手性分子；右旋分子；对人体的危害 我们知道．手性分子是指在化学中．结构上镜像对称而又不能 之则是右旋氨基酸 通过这种方法的检验．人们才发现了那个令人 完全重合的分子。比如说，我们举个最基本的例子，我们都知道碳原 震惊的事实．也就是除了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的 子在形成有机分子的时候．４个原子或基团可以通过４根共价键形 右旋氨基酸之外．组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸．而没有 成三维的空间结构．由于相连的原子或基团不同．它会形成两种对 右旋氨基酸。 称的分子结构 这两种分子物理性质是相同的．化学性质却因为不 正是有了前面所说的６Ｏ年代的那个惨痛的教训．所以现在的药 同的结构而有很大差异。从分子的组成形状来看．它们却一定是两 物在研制成功后．都要经过严格的生物活性和毒性试验．以避免其中 种分子。这两种分子就像是镜子里和镜子外的物体那样．看上去互 所含的另一种手性分子对人体的危害 在化学合成中．两种不同的手性分子出现的比例是相等的，所 为对应，却并不相同。由于是三维结构。所以在这两种分子不管怎样 旋转都不会重合．就像人的左手和右手那样．所以我们称这两种分 子具有手性．又叫手性分子．互为手性分子的两种分子是互为同分 异构体的。 ‘ 进一步的研究表明．手性是生命过程的基本特征．构成生命体 以对于医药公司来说．他们每生产一公斤药物，必须要费尽周折，把 另一半可能产生不良影响的“毒药”分离出来 如果无法为左旋分子 找到什么其他的使用价值的话．它们就只能是需要遗弃的废物。而 且．在环境保规日益严厉的时代．即使是这些废品也不能被随 的有机分子绝大多数都是手性分子 而且人们使用的化学药物绝大 意处置．考虑到可能对公众健康产生的危害。必须要妥善处理这些 多数具有手性．被称为手性药物。手性药物的“镜像”称为它的对映 反向分子．而这些工业垃圾垃圾的处理手段也许要花掉一大笔开 体．由我们前面已知的知识．两种互为同分异构体的手性分子之间 支。 在药力、毒性等化学性质方面存在着一定的差别．有的甚至作用完 因此．医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题以减少成本 全相反。 提高利润，比如，他只是想要左旋分子，那么他就得想办法把生产出的 使人们认识到手心分子危害的是波及甚广的“反应停（一种孕妇 另一半右旋分子转化成左旋分子。目前，这个令人头痛的问题已经得 科学家用一种叫做“不对称催化合成”的方法解决了这一问 使用的镇定剂，现在已被禁用）”事件。在手性药物未被人们认识以前， 到了解决．欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药 或止咳药．很多孕妇服用后．生出了无头或缺腿的先天畸形儿，有的胎 儿没有胳膊．手长在肩膀上．模样非常恐怖 仅仅４年时间．世界范围 内诞生了１．２万多名畸形的“海豹婴儿” 这就是被称为“反应停”的惨 题 这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化学行业，给工 业生产带来难以预计的巨大的好处．这项研究也获得了２００１年度的 诺贝尔化学奖 毫无疑问．这个成果具有重要意义。有了这样的一种方 法．制药公司将不再需要分离不同的分子．也不需要花费大价钱处理 这对病人的健康，对人类的健康， 剧。后来经过研究发现．反应停里的一种分子Ｒ体具有镇静作用．可 分离出来的反向分子，更重要的是，是人们更加放心地服用一些治病药物，减少发生 以减轻孕妇的早期妊娠反应．但是它的对映体（右旋体）ｓ一对映体对胚 都有着重大的意义．胎有很强的致畸作用，使用药的母亲生下了残疾的孩子。不仅在欧洲， 惨剧的可能 在其他地方也出现了这样的惨剧。有一个叫典子的日本姑娘，她天生 结束语： 我们知道，在自然界的各个方面，尤其是物理和化学中，都广泛地 没有双臂，可是她用双脚学会了写字、做饭、穿衣，而且还学会了游泳， 完全做到了生活自理。她的事迹感动了许许多多的人．人们在关心典 存在着许多对称的概念：带负电的电子与带正电的反电子，磁场的南 以及化学中的分解和合成反应。就连遥远的河外星系也存 子的同时也不禁会问：典子的父母都是健康的正常人．为什么典子会 极和北极．这是否在提示 天生没有双臂呢？与不幸的典子一样来到这个世界的残疾婴儿在全世 在着正旋和逆旋的旋涡结构。科学家们不禁感到疑惑：界有好几万。后来发现．之所以会发生这样的悲剧只因为她的母亲服 我们在宇宙中存在着一种奇特的普适性的对称规律？看来，手性真是 用了“反应停”。 种奇妙的东西．手性的氨基酸甚至决定着我们这个世界存在的方 对手性的研究．在造就工业奇迹的同时，也启发了我们对地球生命 其实。作为生命的基本结构单元。氨基酸也有手性之分。也就是 式．甚至对宇宙起源的重新认识。地球上没有找到右旋氨 说。生命最基本的东西也有左右之分 而我们惊诧地发现．组成地球 起源新的认识．但是，按照手性的原则，漫漫的宇宙中确实是可能存在右 生命体的几乎都是左旋氨基酸．而没有右旋氨基酸 因为人是由左 基酸的生命，一旋氨基酸组成的生命体．它不能很好地代谢右旋分子．所以食用含 旋氨基酸的生命，甚至，有智慧的右旋氨基酸的生命。 有右旋分子的药物就会成为负担，甚至造成对生命体的损害。所以 我们说，右旋分子是人体生命的克星。因此。能够地获得手性分 【参考文献】 子的两种不同镜像形态．也就是说能够区分不同的手性分子极为重 要。 『１］冯锋．甲基取代的手性环酯化合物的螺旋结构与旋光性分析 高等学校化 学学报．２００４，２５（Ｏ１）． ［２］黄梅芳，刘朋生．旋光性高分子的合成研究之进展［Ｊ】．湘潭大学社会科学学 报，２００２，２６（ｚ１）． 我们现在已经发现的氨基酸有２０多个种类．除了最简单的甘氨 酸以外，其它氨基酸都有另一种手性对映体！那么，是不是所有的氨 基酸都是手性的呢？答案是肯定的。目前来看．检验手性的最好方法 就是，让一束偏振光通过它，使偏振光发生左旋的是左旋氨基酸．反 『３］赵树磊．生物手性分子螺旋结构与旋光性的理论研究【Ｄ］．曲阜师范大学，年硕 士学位论文．２００９． 作者简介：张拓（１９９３．０９．Ｏ２一），男，辽宁盘锦人，就读于化学与生命科学学院化学专业。 ９ｌ
