同分异构体的书写及种类数目的判断方法

同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。

一、同分异构体的书写

1.主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。

2.有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。

位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如，CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。

官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。

如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：

（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：

CH3―CH2―CH2―CH2―CH3（I）、(II)、

(III)

（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体： CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、

。

碳链结构式（II）有四种同分异构体：

。

碳链结构式（III）只有一种同分异构体：

（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体： CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。 碳链结构式(II)有三种同分异构体

：

。

碳链结构式(III)只有一种结构： 。 二、同分异体数目的确定方法

①基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢，一卤代物就有几种。

以上方法主要用于解决高考选择题中出现的同分异构体数目的确定。

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