同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写
1.主次规则:书写时要注意全面而不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。
2.有序规则:书写同分异构体要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如,CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇)。
官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。主要有以下几种,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。如,CH3CH2COOH(丙酸)与CH3COOCH3(乙酸甲酯)是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体,其书写思路如下:
(1)先不考虑分子式中的氧原子,写出C5H12的同分异构体,共有三种碳链结构:
CH3―CH2―CH2―CH2―CH3(I)、(II)、
(III)
(2)再考虑羟基(醇)官能团异构,则碳链结构式(I)有三种同分异构体: CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、
。
碳链结构式(II)有四种同分异构体:
。
碳链结构式(III)只有一种同分异构体:
(3)然后考虑醚基官能团,则碳链结构式(I)有两种同分异构体: CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。 碳链结构式(II)有三种同分异构体
:
。
碳链结构式(III)只有一种结构: 。 二、同分异体数目的确定方法
①基元法:如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基氢原子等效;位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢,一卤代物就有几种。
以上方法主要用于解决高考选择题中出现的同分异构体数目的确定。
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