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亚硫酸氢钠的加成

来源:华佗健康网
与亚硫酸氢钠的加成

与亚硫酸氢钠加成。醛、脂肪族甲基酮及碳原子数小于八的环酮可以与饱和亚硫酸氢钠水溶液(约40%)发生加成反应,生成醛、酮的亚硫酸氢钠加成物:

醛、酮的亚硫酸氢钠加成物为无色结晶,它易溶于水,但不溶于饱和亚硫酸氢钠水溶液中,因而析出结晶。所以,该反应可用于鉴别醛、脂肪族甲基酮和小于八元环的环酮。 醛、酮与亚硫酸氢钠的加成反应是可逆的。如果在加成物中加稀酸或稀碱并加热时,反应平衡体系中的亚硫酸氢钠不断转化成亚硫酸或亚硫酸根,反应平衡被破坏,亚硫酸氢钠加成物不断分解而变成原来的醛、酮。

亚硫酸氢钠与醛、脂肪族甲基酮和小于八元环的环酮的加成反应很容易进行,生成的产物又易分解成原来的醛、酮,因此常用此性质来鉴别、分离和纯化这些化合物。

醛、酮的亚硫酸氢钠加成物与氰化钠作用,则磺酸基可被氰基取代,生成α-羟基腈,这种制备α-羟基腈的方法可避免反应中使用或产生易挥发而又有剧毒的氢氰酸,并且产率也比较高。

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