《有机化学》课程标准
一、课程说明 课程名称 适用专业 学 时 后续课程 审定人 有机化学 应用化工技术 64 化学分析检测技术 开课分院(系部) 材料与能源学院 课程代码 1017021 先修课程 化学必修1、2 编制人 张三英 制(修)定日期 2015年 12月7 日制定/第 1次修定 二、课程性质与任务 1.课程在专业人才培养方案中的定位
《有机化学》化学重要的专业基础课,是理论和生产实际密切结合的应用性很强的课程,对人才培养有着至关重要的作用。本课程标准适合应用化工技术专业学生使用。《有机化学》是在无机及分析化学以及其他有关课程的基础上,学习的一门新的专业基础课。 2.课程设计
本门课程在设计过程中,根据应用化工技术专业的培养计划和人才培养规格,本着宽基础、多方向的就业思路,根据专业岗位群技能要求,从而确定教学内容、教学时数和教学方法。
本门课程设计有理论知识和实验实训教学两大模块,对知识目标描述使用“了解、理解、掌握”等目标动词,对能力的描述使用了“掌握、会用、知道、完成”等目标动词。标准中理论知识模块为重点论述部分,实践教学模块则更注重学生参与及实际效果。 3.课程任务
通过对《有机化学》课程的学习,使学生获得从事化工技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基础知识,注重培养学生的基本技能,应用所学的知识分析和解决化工生产中的实际问题,为学习专业课和毕业后从事化工生产方面和教学方面的工作打下坚实的基础。
三、职业岗位标准
1.课程对应(或服务或面向)的岗位
化学检验工
2.岗位标准(或工作内容、职责),技术等级标准。 职业功能 化学检验工 工作内容 对样品进行定性定量分析 技能要求 掌握基本化验知识 识 (2)化学基础知识(包括安全与卫生知识) (3)分析化学知识 (4)电工基本知识 (5)计算机操作知识 相关知识 (1)标准化计量质量基础知 备注 (6)相关法律、法规知识 3.课程能力标准分解 课程能力 专业能力 能力模块(或项目)(单技能要求 知识能力 项技能) 通过理论知识教基础训练主要掌握各类有学,掌握各类有机化合有蒸馏、分馏、机化合物的备注 素质能力 情感 物的性质、立体异构、减压蒸馏、 重有机合成等有机化学基结晶 、萃取等。础理论和基本知识,在还要加强相关教学内容选择上本着基实验理论安全础知识以“必需、够用”意识环境意识为度,在教学方法上注的培养。改革训重学生自主学习能力的练环节,更新实培养,加强应用能力和验内容。将传统创新意识培养为原则,的有机实验整构建合理的教学体系。合为认知实践、淡化过深的反应机理,理论与实践结强化与实际的联系。 合、岗位实践三通过实践技能教学,使大模块。对学生学生把理论和实践结合基本技能的训起来。实践教学以基本练、分析解决问技能为主,以培养学生题的能力、创新的创新思维、创新能力思维能力、处理为目标的实践课程体化学突发事件系。以严谨的课堂训练的处理能力等为主,培养学生的基本方面。 技能。 教学过程中应注意创新教育 有关内容的联系,将其内容融会贯通。要充分注重教学的互动性,把学生作为主体,调动其积极性、主动性。教学过程中还要对学生进行“创新”教育,尤其要加强学生创造性思维意识的培养。在教学内容中要让学生感受、理解知识产生和发展的过程,精心编排具有较强思考性的讨论和练习,且在问题提出后,要给学生留出思考、探究、醒悟的时间,寓能力发展于求知之中,培养学生探求知识的思维能力和思维习惯以及善于质疑,勇于求是的科学态度。 课程教学中注重教职业素养 书与育人相结合,通过思想品德教育的渗透,使学生树立正确的人生价值观,端正生活态度: (1)具有主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学的学习态度和性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识 创新能力 化工安全意识 思想意识; (2)具有理论联系实际,严谨认真、实事求是的科学态度; (3)具备辩证思维能力和创新精神; (4)培养良好的职业道德和正确的思维方式; (5)培养创新意识和解决实际问题的能力
四、课程教学目标
1.课程总体目标
通过对《有机化学》课程的学习,使学生获得从事化工技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基础知识,注重培养学生的基本技能,应用所学的知识分析和解决化工生产中的实际问题,为学习专业课和毕业后从事医药及化工产品的生产、化验、营销、管理等方面的工作,培养化工、制药类专业紧缺的技术技能型人才,打下坚实的基础。 2.课程具体目标 单项能力(或能力级别) 教学方式、手段 能力目标 备注 专业能力 方法:主要采用讲授法,适当安排提问加强师生互动。介绍有机化学发展史时采用图片,引用名人名言等方式,增强学员学习有机化学的兴趣。 手段:电子幻灯、图片。 (1)熟悉有机化学的主要研究内容,描述有机化学的基本概念,归纳出有机化学的特点,理解有机化学在医药学中的基础地位和重要性。 (2)掌握各类有机化合物的结构、命名、理化性质、重要的有机化学反应及其应用。 (3)掌握有机化学中几种重要的化学反应类型,如自由基反应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应、氧化反应、还原反应,掌握重要的人名反应。 (4)掌握有机化合物的同分异构现象,理解电子效应和空间效应对有机化合物性质的影响。 (5)独立进行溶解、过滤、蒸发、熔点测定、常压蒸馏、萃取、回流、重结晶及吸滤等基本实验操作,独立完成普通合成实验装置的搭建,准确描述和记录实验现象,正确、规范地完成实验报告。 方法能力 方法:讲授法、讨论式教学。有机化合物的构造式学员在高中阶段已经有所接触,教学中引导学员建立化合物的空间构型概念。 手段:电子幻灯、板书、模型 1)经历理论课程的学习,掌握与有机化学有关的基本概念、基本理论和基本计算;参与学科前沿、医药学应用的讨论,浓厚学习兴趣,启迪学习智慧,感受学科发展。 (2)参加实验课训练,体验观察、实验、验证、讨论等学习过程,理解实验在有机化学课程学习中的重要作用。在掌握基本实验操作技能的同时,在实验中发现问题,在讨论中解决问题,学习研究能力得以提高。 (3)参与第二课堂学习,申报和完成相关的课外科研课题,提高选题和查找、收集、整理化学及药学信息的能力,学会专业文献的查阅、翻译、撰写综述和投稿,提高自主学习和初步科研工作的能力。 社会能力 方法:启发式教学为主,以苯环的发现史为例与学员探讨苯环的结构。讲授法阐述苯及其同系物的物理性质。 (1)重视与有机化学有关的社会问题,树立珍惜资源、保护环境、拒绝污染的绿色环保理念。 (2)养成辩证思维的能力和创新精神,树立质疑、求证、求实、创新的科学态度。 手段:电子幻灯、板(3)确立终生学习的理念,养成主动学书、图片、课堂练习。 习、自主学习、自我完善的意识和行为。 (4)重视与同学协作共处的过程与方法,增强协作精神和团队意识。、 (5) 践行用有机化学的理论解释一些医药学和生物学问题,认同化学在生命科学发展中的积极作用,热爱化学,热爱医药学。
五、课程内容与要求
教学内容划分为三级,即掌握内容、熟悉内容、了解内容。掌握内容构成课程的主体框架,是教员必须在课堂上讲深讲透、学员必须掌握的内容;熟悉内容是核心内容的延伸和丰富,教员在课堂上可以少讲,但必须指导学员学习并熟悉的内容;了解内容指教员可以不讲,但学员必须通过自主学习并了解的内容。
表1 课程内容与教学要求
序名称 号 参考 学主要内容 教学要求 时 知识:要求学生了解有机化学的研究对象及有机化学的产生与发展历史,认识有机化学知识:有机化合物的产生和发与生产和生活的密切关系。 展、共价键的一些基本概念 .掌握碳原子正四面体概念,掌握三种第一能力:等性杂化状态和理解不等性杂化概念;掌握1 章 能力:研究有机化合物的一般步1 共价键属性;了解有机化合物的分类和研究绪论 骤、有机化合物的分类和官能团 有机化合物的步骤 介绍有机化学发展史时采用图片, 素质:通过对共价键理论及其本质的学习,引用名人名言等方式,增强学员达到掌握有机化合物分子结构基本理论的学习有机化学的兴趣。 目的 知识:烷烃的通式、同系物、结构:烷烃的构象——Newman投影式,环己烷的优势构象。碳原子种类、氢原子种类、基的概念第二和命名,烷烃的系统命名法;烷烃的物理性知识:熟悉反应过程中能量章 质;烷烃的化学性质:自由基取代反应及其变化对反应速度和产物的影响。 烷烃历程。环烷烃的分类和命名。环烷烃的分子和环结构:环烷烃环的大小与稳定性的关系。脂能力:掌握烷烃和环烷烃的分类2 烷烃 环烃的性质:加成反应;取代反应。烷烃和和系统命名,环烷烃的加成反2 应。 环烷烃(螺环和桥环化合物)的命名。 素质:学生专业素养 能力:反应过程中能量变化对反应速度 和产物的影响。 素质:常见烷烃;烷烃的氧化反应和热裂反应。 知识:旋光度α、比旋光度[α]、手性分子,对映体、非对映体、内消旋体和外熟悉:取代环烷烃的构型和消旋体的概念;含一个手性碳的光学异构,构象。了解含更多个手性碳的光手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、学异构。 费歇尔投影式;用D/L和R/S标示构型的第三次序规则。含二个手性碳的光学异构和构型能力:掌握:旋光度α、比章 的标示。熟悉绝对构型、相对构型。 旋光度[α]、手性分子,对映3 立体体、非对映体、内消旋体和外消化学能力:对映异构体和手性、分子的对称旋体的概念;含一个手性碳的光2/2 基础 性和手性,基团的顺序规则。 学异构,手性分子的旋光性、手素质:阐述构型表示方法及旋光性化合性分子的表示方法、费歇尔投影 物的R、S命名法,外消旋体、内消旋式;用D/L和R/S标示构型的体和非对 次序规则。含二个手性碳的光学映异构体的概念。 异构和构型的标示。熟悉绝对构型、相对构型。 素质:对映异构体和手性、分子的对称性和手性,基团的顺序规则。 知识:了解:外消旋体拆分,烷烃卤代反应中手性分子的立体化学。 知识:了解:卤代烷的结构和物理性质;多卤代烷的特性。 知识:卤代烷的分类和命名;卤代烷的掌握卤代烷的分类和命名;亲核取代反应和消除反应;格氏试剂的生成卤代烷的亲核取代反应和消除和性质;卤代烷亲核取代反应的历程和卤代第四反应;格氏试剂的生成和性质;烷结构,亲核试剂,溶剂,离去基团对反应章 卤代烷亲核取代反应的历程和影响的一般规律。正碳离子的结构,稳定性卤代卤代烷结构,亲核试剂,溶剂,和对反应活性的影响,不同卤素对反应活性烷 离去基团对反应影响的一般规的影响;消除反应的历程,消除反应的扎依4 亲核律。正碳离子的结构,稳定性和2 采夫规律及其解释。 取代对反应活性的影响,不同卤素对反应 反应活性的影响;消除反应的历能力:卤代烷的结构、化学性质和亲核程,消除反应的扎依采夫规律及取代反应。 其解释。 素质:亲核取代反应和消除反应历程。 能力:卤代烷的结构、化学性质和亲核取代反应。 素质:逻辑推理方法的培养 掌握:醇的分类、命名、结构、沸点、以及水溶解度的关系;氢知识:醇的分类、命名、结构、沸点、以及键对物理性质的影响;醇的酸性水溶解度的关系;氢键对物理性质的影响;及与金属Na,PX3,H2SO4,HNO3醇的酸性及与金属Na,PX3,H2SO4,HNO3等的反应,卢卡斯试剂;醇的消等的反应,卢卡斯试剂;醇的消除反应,分除反应,分子间消除成醚,分子子间消除成醚,分子内消除成烯烃,消除的内消除成烯烃,消除的扎依采夫扎依采夫规律;醇的氧化反应,伯、仲、叔规律;醇的氧化反应,伯、仲、醇对氧化反应的不同活性,欧芬脑尔氧化;叔醇对氧化反应的不同活性,欧频哪醇重排;邻二醇与HIO4的反应;醇的芬脑尔氧化;频哪醇重排;邻二第五制备:烯烃水合、硼氢化反应,格氏试剂和醇与HIO4的反应;醇的制备:醛酮加成。醚的分类和命名;用氢卤酸断裂烯烃水合、硼氢化反应,格氏试章 醇和醚键的反应;环氧化物的取代开环反应,环剂和醛酮加成。醚的分类和命5 环氧化物和开环名;用氢卤酸断裂醚键的反应;2/4 醚 氧丙烷开环的方向和历程,反应的立体化学。 环氧化物的取代开环反应,环氧丙烷开环的方向和历程,环氧化 能力:醇和醚的结构、反应和制备,环物和开环反应的立体化学。 氧化合物的反应。 素质:醇羟基取代反应机理,碳正离子熟悉:醚羊盐的形成,过氧化物的重排反应,醚键断裂的反应机理,环的形成和醚的制备。 氧化物的 了解:硫醇和硫醚;醚的物理性取代反应机理。 质。 能力:掌握醇和醚相关知识 素质:立体化学情感态度的培养 6 第六知识:烯烃的分子结构;sp2杂化,π键的掌握:烯烃的分子结构;sp2杂2 章 形成及特性;烯烃的分子通式,顺反异构现化,π键的形成及特性;烯烃的烯烃 象的产生及用顺反和Z/E标示顺反异构;分子通式,顺反异构现象的产生亲电烯烃的系统命名;烯烃亲电加成反应(与HX、及用顺反和Z/E标示顺反异构;加成 H2O、H2SO4、X2及HOX等)亲电加成反应的烯烃的系统命名;烯烃亲电加成自由历程,正碳离子的重排,加成反应的立体化反应(与HX、H2O、H2SO4、X2基加学,马氏规则及其现代理论解释,σ-π共及HOX等)亲电加成反应的历程,成 轭;硼氢化反应及反应方向和应用。烯烃的正碳离子的重排,加成反应的立氧化反应(KMnO4、O3/H2O和环氧化),不体化学,马氏规则及其现代理论 断键氧化的方向及其立体化学;烯烃的α-解释,σ-π共轭;硼氢化反应卤代反应,p-π共轭。烃与HBr加成的过氧及反应方向和应用。烯烃的氧化化物效应和原因。 反应(KMnO4、O3/H2O和环氧化),不断键氧化的方向及其立能力:物理性质;聚合反应。 体化学;烯烃的α-卤代反应,p-π共轭。烃与HBr加成的过氧素质:烯烃的结构和化学性质、马氏规则以化物效应和原因。 及E2消除反应、α-氢的卤代反应和氧化反应。 熟悉:物理性质;聚合反应。 能力:烯烃的亲电加成反应历程 和消除历程,碳正离子的重排。 素质:情感态度与价值观的培养 知识:掌握:二烯烃的分类和命名;共轭二烯烃的结构,π-π效应;电子离域的概念,共振论知识:二烯烃的分类和命名;共轭二烯烃的的基本概念;二烯烃的1,2-加结构,π-π效应;电子离域的概念,共振成和1、4-加成及其解释。D-A论的基本概念;二烯烃的1,2-加成和1、反应;炔烃的结构,sp杂化;炔4-加成及其解释。D-A反应;炔烃的结构,烃的命名;炔烃的亲电加成(与sp杂化;炔烃的命名;炔烃的亲电加成(与H2、X2及HX等加成)、加成反应第七H2、X2及HX等加成)、加成反应的方向。炔的方向。炔烃的水合反应及其应章 烃的水合反应及其应用,氢化反应;末端炔氢化反应;末端炔烃的酸性,炔烃烃的酸性,金属炔化物的生成及用途,不饱用,金属炔化物的生成及用途,不饱和二和烃的制备。 和烃的制备。 7 烯烃 2 离域能力:二烯烃和炔烃的氧化和聚合反应。 熟悉:二烯烃和炔烃的氧化和聚键 素质:分子轨道法对1、3-丁二烯的结构和合反应。 性质的描述。 了解:分子轨道法对1、3-丁二烯的结构和性质的描述 能力:炔烃的结构,反应,制法,共轭二烯烃结构 素质:炔烃加成反应机理,共轭作用,共振式。 第八知识:苯的结构和表示法,芳香大π键及苯知识:掌握:苯的结构和表示法,章 的稳定性;苯及其同系物的命名;苯环上的芳香大π键及苯的稳定性;苯及亲电取代反应:卤代、硝化、磺化和傅-克其同系物的命名;苯环上的亲电2 8 芳烃 芳核反应;苯环侧链的卤代和氧化反应;苯环亲取代反应:卤代、硝化、磺化和上的电取代反应的历程,定位规律和应用;芳卤傅-克反应;苯环侧链的卤代和亲电烃卤原子的稳定性及其原因。利用Huckel氧化反应;苯环亲电取代反应的取代规则判定化合物的芳香性;环戊二烯负离子历程,定位规律和应用;芳卤烃反应 和环庚三烯正离子的芳香性。 卤原子的稳定性及其原因。利用Huckel规则判定化合物的芳香 能力:苯环的加成反应;芳卤烃的亲核取代;性;环戊二烯负离子和环庚三烯苯炔。萘的氧化和加氢;蒽和菲的化学性质。 正离子的芳香性。 素质:苯的结构、化学性质、亲电反应机理、了解:苯环的加成反应;芳卤烃定位规律。 的亲核取代;苯炔。萘的氧化和。 加氢;蒽和菲的化学性质。 能力:取代苯亲电取代反应的定位规律,休克尔规则 素质:过程与方法的培养 知识:掌握:醛、酮的结构、分类和命名,醛、酮的亲核加成反知识:醛、酮的结构、分类和命名,醛、酮应、亲核加成反应机理,电性因的亲核加成反应、亲核加成反应机理,电性素及立体因素对反应活性的影因素及立体因素对反应活性的影响,醛、酮响,醛、酮的α-H有关反应、的α-H有关反应、氧化和还原反应、魏惕氧化和还原反应、魏惕希反应、希反应、达尔森反应、安息香缩合、甲醛的达尔森反应、安息香缩合、甲醛第九聚合等。 的聚合等。 章 醛和能力:醛和酮的定义和分类,醛和酮的工业了解:醛和酮的定义和分类,醛酮 制备方法,乙烯酮在合成中的用途;熟悉醛、和酮的工业制备方法,乙烯酮在9 亲核酮的物理性质和波谱特征,醛、酮的制备方4/4 合成中的用途;熟悉醛、酮的物加成法,不饱和醛、酮的结构特点、反应特性;理性质和波谱特征,醛、酮的制反应 亲核加成、亲电加成,麦克尔加成在罗宾逊备方法,不饱和醛、酮的结构特环合中的作用,狄尔斯-阿尔德反应。 点、反应特性;亲核加成、亲电 加成,麦克尔加成在罗宾逊环合素质:羰基的加成反应;卤仿反应;还原反中的作用,狄尔斯-阿尔德反应和氧化反应。 应。 能力:亲核加成反应、羟醛缩合反应及机理。素质:过程与方法的培养 知识:酚的结构、分类和命名,酚的化学反知识:掌握:酚的结构、分类和应:酸性,取代基对酸性的影响,醚的生成,命名,酚的化学反应:酸性,取克莱森重排,成酯反应,芳环上的亲电取代代基对酸性的影响,醚的生成,反应:卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯克莱森重排,成酯反应,芳环上第十尔柏-施密特反应、瑞穆尔-梯曼反应。酚的亲电取代反应:卤代、硝化、与三氯化铁的显色反应、氧化反应。 磺化、傅-克反应、柯尔柏-施章 与药物有关的重要化合物:维生素K1、密特反应、瑞穆尔-梯曼反应。酚和了解:10 醌 大黄素、辅酶Q10等的结构与特性,苯醌和酚与三氯化铁的显色反应、氧化4/2 萘醌的制备;熟悉酚的物理性质和波谱特反应。 征,酚的一般制备方法,对苯醌的重要反应:了解:与药物有关的重要化合羰基的反应、碳碳双键的加成、1,6-共轭物:维生素K1、大黄素、辅酶加成、电子转移化合物。 Q10等的结构与特性,苯醌和萘能力:酚的结构和化学性质。 醌的制备;熟悉酚的物理性质和素质:酚的制备方法(卤苯水解及异丙苯法波谱特征,酚的一般制备方法,对苯醌的重要反应:羰基的反应、碳碳双键的加成、1,6-共轭加成、电子转移化合物。 能力:酚的结构和化学性质。 素质:过程与方法的培养 知识:掌握:羧酸的结构与酸性,羧酸的化学反应:成盐、羧羟基的取代、还原、α-H以及脱羧反第十应、二元羧酸的热解反应,掌握一章 羧酸的一般合成方法及丙二酸羧酸知识:羧酸的结构与酸性,羧酸的化学反应:酯法,亲核加成—消除反应机和取成盐、羧羟基的取代、还原、α-H以及脱羧理,取代羧酸的命名与化学性代羧反应、二元羧酸的热解反应,掌握羧酸的一质。 酸 般合成方法及丙二酸酯法,亲核加成—消除熟悉:羧酸的分类、命名、物理11 亲核4/2 反应机理,取代羧酸的命名与化学性质。 性质和波谱特征,卤代酸、羟基加成能力:羧酸的结构与酸性的关系,羧酸和取酸、酮酸的化学特性及典型制备—消代羧酸的主要化学性质。 方法。 除反素质:结构与性质关系,酯化反应机理。 了解:羧酸的定义和分类, 柏琴应 反应、克脑文盖尔反应的应用。 能力:羧酸的结构与酸性的关 系,羧酸和取代羧酸的主要化学性质。 素质:专业素养的养成 知识:掌握:羧酸衍生物的命名, 羧酸衍生物的化学性质,如亲核取代反应、还原反应、与有机金知识:掌握:羧酸衍生物的命名, 羧酸衍属试剂的反应,酰胺的特殊反生物的化学性质,如亲核取代反应、还原反应,如酸碱性、霍夫曼降解反应。 应、与有机金属试剂的反应,酰胺的特殊反应,如酸碱性、霍夫曼降解反应。 熟悉:羧酸衍生物的亲核取代机第十理以及结构与反应活性的关系,能力:羧酸衍生物的亲核取代机理以及结构二章 霍夫曼降解反应机理,电子效应与反应活性的关系,霍夫曼降解反应机理,羧酸对酰胺酸碱性的影响。 电子效应对酰胺酸碱性的影响。 12 衍生2/2 物 素质:羧酸衍生物的分类和结构,羧酸衍生了解:羧酸衍生物的分类和结构,羧酸衍生物物理性质的一般物物理性质的一般规律,氢键对物理性质的 规律,氢键对物理性质的影响, 影响, 羧酸衍生物的波谱特征,油脂、蜡、羧酸衍生物的波谱特征,油脂、磷脂的结构特点以及磷脂的生理作用,重要蜡、磷脂的结构特点以及磷脂的碳酸衍生物。 生理作用,重要碳酸衍生物。 能力:羧酸的化学反应。 素质:霍夫曼降解反应机理,电子效应对酰胺酸碱性的影响。 制酚)。 知识:电子效应对氢酸性的影响,有机化学知识:熟悉:电子效应对氢酸性第十中对羰基化合物的酮式与烯醇式互变异构的影响,有机化学中对羰基化合三章 的解释,羟醛缩合型反应,如Perkin反应、物的酮式与烯醇式互变异构的4 13 碳负Knoevenagel反应和Darzen反应的反应机解释,羟醛缩合型反应,如离子理,克莱森酯缩合反应的反应机理,乙酰乙Perkin反应、Knoevenagel反应的反酸乙酯和丙二酸二乙酯的碳负离子的亲核和Darzen反应的反应机理,克应 取代反应机理,烯胺类化合物与卤代烃、莱森酯缩合反应的反应机理,乙酰卤反应的机理。掌握酯缩合型反应及其酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的 在有机合成中的应用,克莱森酯缩合反应,碳负离子的亲核取代反应机理,乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的化学性质烯胺类化合物与卤代烃、酰卤及其在合成上的应用,烯胺类化合物与卤代反应的机理。掌握酯缩合型反烃、酰卤的亲核取代反应。 应及其在有机合成中的应用,克莱森酯缩合反应,乙酰乙酸乙酯了解:氢酸性的概念, 有机化学中的互变异和丙二酸二乙酯的化学性质及构现象,缩合反应的概念及类型,二羰基化其在合成上的应用,烯胺类化合合物的结构特点,烯胺类化合物的制备方法物与卤代烃、酰卤的亲核取代反及其机理,乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的应。 制备方法。 了解:氢酸性的概念, 有机化学能力:羧酸的结构和酸性关系。 中的互变异构现象,缩合反应的素质:α-亚甲基的烃基化、酰基化,酸式概念及类型,二羰基化合物的结分解及酮式分解。 构特点,烯胺类化合物的制备方法及其机理,乙酰乙酸乙酯和丙 二酸二乙酯的制备方法。 能力:羧酸的结构和酸性关系。 素质:α-亚甲基的烃基化、酰基化,酸式分解及酮式分解。 知识:掌握:胺的分类、命名、碱性以及取代基对碱性影响的一般规律;胺的烃基化和酰基化反应;与亚硝酸的反应;芳胺环知识:掌握:胺的分类、命名、碱性以及取上的亲电取代反应;胺的制备:代基对碱性影响的一般规律;胺的烃基化和硝基还原,卤烃氨解,腈和酰胺酰基化反应;与亚硝酸的反应;芳胺环上的的还原,还原胺化,加布瑞尔合亲电取代反应;胺的制备:硝基还原,卤烃成法;季铵盐和季铵碱的形成,氨解,腈和酰胺的还原,还原胺化,加布瑞季铵碱的消除及其消除的方向尔合成法;季铵盐和季铵碱的形成,季铵碱和历程,立体化学和在测定结构第十的消除及其消除的方向和历程,立体化学和上的应用;芳香重氮盐的制备,四章 被卤素取代,被CN取代,被氢、在测定结构上的应用;芳香重氮盐的制备,有机羟基和硝基取代等。 被卤素取代,被CN取代,被氢、羟基和硝含氮14 4/4 基取代等。 化合熟悉:物理性质,胺和醛生成希物 能力:卤烃氨解、硝基还原、腈和酰胺的还夫碱;异腈反应;偶合反应;重原,还原胺化及加布瑞尔伯胺合成法。季铵氮盐的还原反应;重氮甲烷的性 盐和季铵碱的形成。重氮盐的形成,芳香重质;硝基对苯环上亲核取代活性的影响。 氮盐的反应及应用。 素质:硝基化合物中硝基对其邻对位取代基了解:重氮甲烷及其在合成上的的影响;季胺碱的热消除。 应用。 能力:卤烃氨解、硝基还原、腈和酰胺的还原,还原胺化及加布瑞尔伯胺合成法。季铵盐和季铵碱的形成。重氮盐的形成,芳香重氮盐的反应及应用。 素质:硝基化合物中硝基对其邻对位取代基的影响;季胺碱的热消除。 知识:掌握:五元单杂环和六元单杂环的命名;吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征;吡啶的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性、亲电取代反应;吡咯、呋喃和噻知识:五元单杂环和六元单杂环的命名;吡吩的电子结构,芳香性和多π特啶的电子结构、芳香性和缺π特征;吡啶的性;吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、溶解度、偶极矩、碱性、稳定性、亲电取代稳定性及其亲电取代反应。呋喃反应;吡咯、呋喃和噻吩的电子结构,芳香的D-A反应、呋喃甲醛的特殊反性和多π特性;吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、应。N-氧化吡啶的生成和取代反稳定性及其亲电取代反应。呋喃的D-A反应、应。吲哚、嘌呤的结构和命名。 呋喃甲醛的特殊反应。N-氧化吡啶的生成和 取代反应。吲哚、嘌呤的结构和命名。 熟悉:吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑和噻唑的结构和命名;吡啶的第十能力:吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑和噻唑的氧化和还原反应,亲核取代反结构和命名;吡啶的氧化和还原反应,亲核应;吡咯、呋喃和噻吩的偶极矩、15 五章 2/2 取代反应;吡咯、呋喃和噻吩的偶极矩、熔熔点、沸点和水溶解度;咪唑和杂环 点、沸点和水溶解度;咪唑和吡唑的互变异吡唑的互变异构;吡喃和吡喃酮 构;吡喃和吡喃酮的结构、稳定性和水解反的结构、稳定性和水解反应;嘧应;嘧啶环的合成;嘧啶的物理性质和化学啶环的合成;嘧啶的物理性质和性质;喹啉的合成;喹啉的物理性质和化学化学性质;喹啉的合成;喹啉的性质。嘌呤的重要衍生物的结构。 物理性质和化学性质。嘌呤的重要衍生物的结构。 素质:吡啶的主要衍生物如烟酸、VB6等;杂环化合物在药学上的重要性。 了解:吡啶的主要衍生物如烟酸、VB6等;杂环化合物在药学 上的重要性。 能力:五、六元杂环芳香性、酸碱性质和反应。 素质:杂环化合物的结构与芳香性。 第十知识:掌握:氨基酸的性质,特知识:氨基酸的性质,特别是等电点性质,别是等电点性质,肽的结构特六章 氨基肽的结构特点。 点。 酸、能力:氨基酸的IUPAC命名法,氨基酸的多R、S构型和D、L构型的确定、费歇尔投影能力:氨基酸的IUPAC命名法,肽、式的表达,酶的高效催化活性原因,酶催化氨基酸的R、S构型和D、L构4/4 16 蛋白作用的结构特点及立体专一性。 型的确定、费歇尔投影式的表氨基酸的定义和分类, 氨基酸的命名达,酶的高效催化活性原因,酶质和素质:酶化及人体必需的氨基酸, 肽的测序,蛋白质的催化作用的结构特点及立体专一性。 学 结构层次,酶的催化特点。 素质:氨基酸的定义和分类, 氨 基酸的命名及人体必需的氨基酸, 肽的测序,蛋白质的结构层次,酶的催化特点。 知识:掌握:常见单糖的构型与构象,单糖的化学性质:成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂的反应、酸碱条件下的反应以及形成环状缩醛或缩酮的知识:常见单糖的构型与构象,单糖的化学反应,常见双糖(蔗糖、纤维二性质:成苷反应、氧化反应、还原反应、与糖、麦芽糖和乳糖)的还原性。 第十含氮试剂的反应、酸碱条件下的反应以及形熟悉:单糖的开链结构与环状结七章 成环状缩醛或缩酮的反应,常见双糖(蔗糖、构及构象之间的转化,糖的结构糖类纤维二糖、麦芽糖和乳糖)的还原性。 与糖的还原性。 17 和核能力:2 单糖的开链结构与环状结构及构象之了解:糖的定义和分类, 寡糖和酸 间的转化,糖的结构与糖的还原性。 多糖的结构, 核酸的组成、结构素质:糖的定义和分类, 寡糖和多糖的结 及性质。 构, 核酸的组成、结构及性质。 能力:单糖的结构及单糖的化学 性质。 素质:单糖链状结构的表示法(Fischer投影式)与构型(D、L等);单糖的环状结构和构象。 理论学时 40 学时合计64学时(其中实践教学学时比例为 37.5 %) 实践学时 24
六、教学实施建议
1.组织实施建议
教学中要根据有机化学不同于其他学科的特点和学生的实际情况,选择适用的教学方法和教学手段,突出重点,突破难点,从多角度启发学生的思维,提高学生探究学习和自主学习的能力。
(1)根据职业教育的培养目标和学生的知识水平,加强基本概念、基础理论和基本反应,淡化过深的反应机理。
(2)充分利于现代教育技术,利用模型、图表、教学资源库,尤其要在课件中制作具有动画效果的立体结构模型,使教学内容直观形象。
(3)设计课程内容时,注重理论教学与实践相结合,引入先进的技术和工艺,调动学生的积极性,激发学生的学习兴趣。
(4)采用启发式、互动式、讨论式教学方法,难点教学单元组织课题组教师集体备课。 (5)注重学生基本技能和能力的培养,加强学生的素质教育。教学中要考虑相关知识向专业课的延伸和基础知识的巩固,利用实验过程进一步化解教学难点。如羰基还原和由格式试剂制备醇,芳胺中氨基的保护在有机合成中的应用等。 2.课程考核评价建议
本门课程是一门考试课,评价依据是本课程标准规定的课程目标、教学内容和要求。采用闭卷和开卷相结合的办法考核学生掌握知识的情况和运用所学知识去分析问题、解决问题的能力,成绩评定包括小测验、提问和发问、小结、作业、设计方案、综述论文、期中考试和期末考试,在教与学两方面把“过程”与“终结”有机地结合起来。 以百分制评分,60分为及格,满分为100分,理论占总评成绩的70%. 3.教学团队建议
建立年轻教师集体备课制度,通过集体备课可以发挥集体的智慧,弥补主讲教师的不足,
提高教学水平。分不同时间点对教师的教学质量进行评估,作为保障高质量和完成教学任务的手段。在课程开课初期,由学校教学指导委员会进行现场听课评估,在结业考试前由学生对教师授课质量进行评估。对新入科室的年轻教员和首次承担《有机化学》主讲教员,必须进行培训,培训方法实行专人负责制,要求受培训者在一年之内必须完整地听一轮有机化学理论和实验教学,在进行正式上课前,必须进行预讲以及进行预实验。 4.教学条件建议
1. 校内外实训基地 2. 网络教学资源 3. 教学资源库 5.教材编写或选用建议
《有机化学》教案编写要把握以下几个原则:
1、实用性。理论教材的内容,以“必需、够用”为原则,注重讲清基本概念、基本原理和基本方法,强调实用性、综合性。
2、实践性。教案中增加实训的内容,让学生易于理论联系实践,技能操作符合职业技能鉴定规范。编写的内容贴近工作实际,所讲授的药物要实用。重点要突出,可以偏重常用药物。
3、基础性。教案的深度和广度要符合高等职业职业教育的水平,即包含职业岗位必需的理论知识,还应该考虑近学科,注重学生继续学习能力的培养。可采取模块式形式编写,在专业基础理论学习模块基础上,根据就业趋向,用“活模块”形式加强职业能力培养。
4、综合性。教案内容要广泛,适用面广。内容要包含职业要求的理论知识和职业能力训练,还应该包括非技术的职业素质的培养,如合作能力,公关能力、解决矛盾的能力、心理承受能力等。通过具体的药物质量事故案例,着重培养学生对人民负责的高度责任心和强烈的责任感。
5、形式多样性。即教案的内容组织形式要多样,内容要灵活。要跟随科学技术的发展,把新技术、新工艺、新方法和新理论及时地编制到教案中去。在教案编写中增加相当比例的案例,精心设计课后问题,采用情景模拟的手段,对学生进行针对性训练,并引导学生广泛展开讨论。
6、时代性。教案编写要考虑国家未来经济发展的趋势和未来人才市场的需求,通过对市场的分析和预测,为教案提供可靠的依据。可以增加现在的药物的最新发展和以后药物的研究方向。
七、附录
附件2: 课程标准编写汇总表
分院(系部): 填表日期: 序号 课程编码 课程名称 适用专业 制(修)定人 审定人
统计: 部门负责人签名: 部门(公章):
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