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有机物专题

来源：华佗健康网

有机物专题一有机物众多的原因与烃的性质

[知识归纳]

1．有机物的种类繁多，达数百万种，其原因是：

(1)碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键

(2)碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等 (3)普遍存在同分异构现象 2．同系物

(1)定义：结构相似，在分子组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列，同系列中的化合物称为同系物。 (2)同系物的判断：

①通式相同 ②结构相似 ③同一类物质 ④组成上相差一个或多个“CH2”原子团 (3)关于同系物的理解：

①结构相似的含义：结构相似是指属于同一类物质。更确切地说是指： a．碳键和碳链特点相同 b．官能团相同

c．官能团数目相同 d．官能团与其他原子的连接方式相同。

如：CH3－CH3与CH3－CH2－CH3，CH3OH和CH3CH2OH，HCOOH和CH3COOH等属于同一类物质，而－OH

和－CH2OH，CH3CHO和等虽然在分子组成上差CH2原子团，但它们不属于同—类物质，

因此也就不是同系物。 ②同系物性质：

A．物理性质上存在递变性；

a．随碳数增加，状态由气→液→固； b．随碳数增加，熔、沸点逐渐升高； c．随碳数增加，密度逐渐增大。

B．化学性质以相似性为主，也存在差异性。 3．同分异构体

(1)化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称同分异构体(同分异构体主要指有机物)。 (2)关于同分异构体的理解：

①化学式相同是前提条件，但不能说相对分子质量相同、结构不同的化合物为同分异构体。如：相对分子质量相同的A：CO，N2，C2H4；B：C8H18，C7H14O，C7H16N。 ②结构不同指：

a．碳链骨架不同。 b．官能团在碳链上的位置不同。 c．官能团种类不同。如：HO－CH2－CHO与CH3COOH。 (4)同分异构体的性质

①熔、沸点高低与支链多少有关，一般支链越多熔沸点越低。如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。 ②化学性质同类异构性质相似，不同类异构存在差异性。 4．有机化学中“五式”的比较

种

实例涵义应用范围 1

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类用元素符号表示物质分子组成的式化学式 CH4、C2H2 子。可反映出一个分子中原子的种多用于研究分子晶体类和数目最简式乙烷最简式为：CH①有共同组成的物质 3，①表示物质组成的各元素原子最简(实验C②离子化合物、原子6H12O6的最简式为：整数比的式子式) CH②由最简式可求最简式量晶体常用它来表示组2O 成电子式用小黑点等记号代替电子，表示原多用于表示离子型、子最外层电子成键情况的式子共价型的物质 ①具有化学式所表示的意义，能反①多用于研究有机物结构式映物质的结构的性质 ②表示分子中原子的结合或排列顺②由于能反映有机物序的式子，但不表示空间构型的结构，有机反应常用结构式表示结构简式结构式的简便写法，着重突出结构(示性CH3－CH3 特点(官能团) 同”结构式” 式) 5．烃的性质（1）CH4(甲烷)

①物理性质：在通常情况下，甲烷是无色无味，比空气轻，极难溶于水的气体。

2）C2H4 (乙烯)

①物理性质：在通常情况下，乙烯是无色，稍有气味，比空气略轻，难溶于水的气体。 ②化学性质：

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（

（3）H－C≡C－H(乙炔)

①物理性质：乙炔俗名电石气，纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体，由电石生成的乙炔因常混有磷化氢、硫化氢等杂质而有特殊难闻的臭味。在标准状况时，乙炔的密度是1.16g/L，比空气的密度稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 ②化学性质：

（4）CH2=CH-CH=CH2 (1，3－丁二烯)

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（5）C6H6 (苯)

①物理性质：苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。

（6）C7H8 (甲苯)

（7）乙烷、乙烯和乙炔的比较

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比较项目乙烷乙烯乙炔电子式结构式分子构型键角碳碳键的键长碳碳键的键能燃烧时的现象能否使酸性KMnO4溶液褪色能否发生加成反应能否发生聚合反应实验室制法空间型 109°28′ 1.54×10-10m 348kJ·mol-1 火焰明亮不能不能不能平面型 120° 1.33×10-10m 615kJ·mol-1 火焰明亮，有黑烟能能能 H—C≡C—H 直线型 180° 1.20×10-10m 812kJ·mol-1 火焰明亮，有浓烟能能能比较CH4、C2H4、C2H2的实验室制法 [范例点击]

例1 下列说法正确的是( )

A．烃是指分子里含有碳、氢元素的化合物

B．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物 C．正戊烷的五个碳原子不在同一直线上 D．分子式符合C5H12的物质一定是纯净物

解析烃是仅由碳和氢两种元素组成的化合物，故A选项错误。结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，如1－丁烯和环丙烷分子组成上相差一个CH2，但两者结构不相似，故B选项错误。C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，因此分子组成符合C5H12的物质可能是混合物，故D选项错误。正戊烷的五个碳原子不在同一直线上，而是锯齿形的。故C选项正确。

答案 C

例2 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( ) A．CH3Cl不存在同分异构体 B．CH2Cl2不存在同分异构体 C．CHCl3不存在同分异构体 D．CCl4是非极性分子

解析如果甲烷是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子中五个原子必在同一平面上，它应有两种一同分异构体：

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和，实际上CH2Cl2不存在同分异构体。

答案 B

例3 1molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代产物物质的量相等，则消耗Cl2为( )

A．0.5mol B．2mol C．2.5mol D．4mol

解析因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代物中的碳原子均为自于CH4，由质量守恒定律可知：共生成1mol取代物，每一种取代物的物质的量均为0.25mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，所以共消耗Cl2：0.25mol＋0.25mol×2＋0.25mol×3＋0.25mol×4＝2.5mol。答案 C

例4 书写已烷的同分异构体并用系统命名法加以命名解析同分异构体的书写一般按碳链异构(由长到短)

位置异构

官能团的异构的

顺序书写。同分异构体命名时，要牢记“长、多、近、小”的原则。答案

CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3已烷， 2－甲基戊烷，

3－甲基戊烷， 2，3－二甲基丁烷，

2，2－二甲基丁烷。

例5 下列说法正确的是（）

A．乙烯是无色无味，可用排水法和排空气法收集的气体 B．乙烯分子中6个原子都在同一平面上，键角约为120° C．乙烯通入水中，能与水反应生成乙醇

D．工业上，把乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工水平发展的标志

解析乙烯的密度跟空气接近，故不宜用排空气法收集。乙烯与H2O在浓硫酸或浓磷酸作为催化剂并且加热加压的条件下才能生成乙醇。答案 B、D

例6 实验室制乙烯的原料是什么？浓H2SO4作用是什么？温度计应插在烧瓶的哪一部分？为什么容器内要放人少量碎瓷片？为什么要使温度迅速升高至170℃？反应物为何慢慢变黑？能否用排空气法收集乙烯？

解析实验室制乙烯的试剂是酒精和浓硫酸，反应中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂，温度计

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的水银球应插在反应混合物的液面下，放人几片碎瓷片，以免混合液在受热时剧烈跳动，反应混合液的温度应迅速上升至170℃，因低于140℃主要生成乙醚。当高于180℃时浓硫酸使乙醇炭化，所以反应后期烧瓶中液体渐渐变黑。由于乙烯的密度跟空气接近，所以不能用排空气法收集乙烯。

例7 实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量SO2，有人设计下列实验验证SO2存在，并验证乙烯易被氧化剂氧化(1)Ⅰ，II，III，IV装置可盛放的试剂是Ⅰ______________；II________________；III________________；IV________________(将下列有关试剂的序填入空格内) A．品红溶液 B．NaOH溶液 C．浓H2SO4 D．酸性KMnO4溶液

(2)能说明SO2气体存在的现象是__________________。 (3)使用装置II的目的是__________________。 (4)使用装置III的目的是__________________。 (5)确证含有乙烯的现象是__________________。

解析反应后期烧瓶内液体变黑有刺激性气体产生的原因是由于持续加热，浓硫酸使部分乙醇

炭化，此时碳和浓硫酸发生反应：C＋2H2SO4(浓)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，所以有刺激性气体二氧化硫产生，由于烯和二氧化硫都能被酸性高锰酸钾氧化，所以在验证乙烯被高锰酸钾化之前，应先把气体通过有NaOH溶液的洗气瓶以除去SO2。而SO2能使品红褪色，故可用品红来验证SO2的存在。答案

(1)Ⅰ：A；II：B；III：A；IV：D (2)Ⅰ品红褪色

(3)除SO2气体，以免干扰乙烯的实验 (4)检验SO2是否除尽

(5)III中品红溶液不褪色，IV中的酸性KMmO4溶液褪色

例8 CaC2和MgC2都是离子化合物。下列叙述正确的是（） A．MgC2和CaC2都能跟水反应生成乙炔 B．C22-的电子式为

C．CaC2在水中Ca和C2形式存在D．MgC2的溶点低，可能在100℃以下解析 CaC2、MgC2的电子式由乙炔结构联想，故C22-的电子式为[]2-；CaC2、MgC2为离子化合物，熔沸点一般较高，CaC2与水反应生成Ca(OH)2和C2H2气体。答案 AB

例9 描述CH2－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是( ) A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上

解析本题应抓住母体结构推断。乙烯分子中两个碳原子和四个氢子都处在同一平面上，彼此键角约为120℃，乙炔分子中两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。然后结合本题进行联想、实施

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知识的迁移。答案 BC

例10 1mol乙炔、乙烯、乙烷全燃烧生成液态水时，所放出的能量分别为301千卡，337千卡，373千卡，但是乙炔焰的温度却特别高，其原因是什么？

解析此题应根据1mol三种气体完全燃烧所需氧气和生成水考虑。

答案等物质的量的乙炔、乙烯、乙烷完全燃，乙炔需O2量最少生成水最少。因此燃烧时用以提高O2的温度以及使水汽化所耗的能量最小，所以乙炔焰温度最高。例11 已知电解饱和食盐水能获得烧碱、氢气和氯气，该工业因此称氯碱工业。现有石灰石、食盐、焦炭、水等化工原料，试通过适当的途径制取聚氯乙烯。写出有关反应的化学方程式。解析 CaCO3

CaO＋CO2↑ CaO＋3C

2NaOH＋H2↑＋Cl2↑ H2＋Cl2

2Ca(OH)2+CH≡CH

CaC2＋CO↑ 2HCl

2NaCl＋2H2O CaC2+2H2O

CH≡CH＋HClCH2＝CH－Cl

例12 书写C8H10属于芳香烃的同分异构体并命名。解析

乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

有机专题二－官能团的性质

[知识指津]

1．烃的衍生物的重要类别和官能团的重要化学性质

1．水解反应：CH3CH2Br+H2O 2．消去反应：CH3CH2Br+NaOH1．跟Na反应：2CH3CH2OH+2Na CH3CH2OH+HBr CH2=CH2↑+NaBr+H2O 2CH3CH2ONa+H2↑ 卤代烃 CH3CH2Br 醇 CH3CH2OH 选择双冠文理双冠www.21sge.com双冠教育海口学习中心0898--32860821

2．跟氢卤酸反应：CH3CH2OH+HBr 3．脱水反应：CH3CH2OH 2CH3CH2OH4．氧化反应：2CH3CH2OH+O2 5．酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3CH2Br+H2O CH2=CH2↑+H2O CH3CH2OCH2CH3+H2O 2CH3CHO+2H2O CH3COOCH2CH3+H2O 1．弱酸性： +H+ 酚 +NaOH +H2O +CO2+H2O +NaHCO3 2．取代反应： +3Br2 3．显色反应：苯酚与Fe3+显紫色 1．加成反应：CH3CHO＋H22．还原性： A．2CH3CHO+O2 醛 CH3CHO 2CH3COOH CH3CH2OH ↓+3HBr B．银镜反应：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++2OH-+2H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- C．Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓ CH3CHO+2Cu(OH)2 1．酸性：CH3COOHCH3COOH+Cu2O↓+2H2O CH3COO-+H+ CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O 羧酸 CH3COOH 2．酯化反应：CH3 18OC2H5 CH3- -18O-C2H5+H2O 选择双冠文理双冠www.21sge.com双冠教育海口学习中心0898--32860821

酯水解反应：CH3OC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH CH3OC2H5 1．银镜反应：CH2OH－(CHOH)4－CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4++2Ag↓+H2O+3NH3 葡萄糖 2．银Cu(OH)2反应：CH2OH－(CHOH)4－CHO+Cu(OH)2 CH2OH－(CHOH)4－CHO CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O↓+2H2O 3．银H2反应：CH2OH－(CHOH)4－CHO+H2CH2OH－(CHOH)4－CH2OH 1．与酸反应：氨基酸CH2(NH2)COOH 2．与碱反应：－COOH+HCl －COOH+NaOH －COONa+H2O 3．缩合反应：n 2．有关化学反应的应用：

－COOH NH－CH2－ +nH2O [范例点击]

例1 下列说法不正确的是（）

A．烯烃和炔烃的官能团分别为碳碳双键和碳碳三键 B．纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水大 C．醇是分子中含有跟烃基结合的羟基的化合物

D．甲醇有毒，人饮用约10mL就能使眼睛失明，再多致死

解析醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。酚是分子里含有与苯环上碳原子直接相连的羟基的化合物。答案 C

例2 写出分子式为C5H12O属于醇的同分异体的结构简式能发生消去反应的有种，能发生催化氧化的种，能催化氧化氧化成醛的种。解析书写C5H12O属于醇的同分异构体的方法可分两步，第一步书写含5个碳原子的碳链异构，有三种，形如正戊烷、异戊烷、新戊烷。第二步，在每一种碳链上移动羟基，从而书写出有几种属于醇

的异构体。能发生消去反应的醇必须是羟基所连碳原子上的相邻碳原子上有氢原子()，能发生

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催化氧化的醇必须符合羟基相连的同碳上有氢原子( 答案

)，若有两个氢可被氧化成醛。

同分异构体：

能发生消去反应7种，能发

生催化氧化的7种，能被氧化成醛的4种。

例4 书写下列化学方程式或离子方程式解析苯酚水溶液呈酸性，俗称石炭酸，苯酚的酸性比碳酸还弱。苯酚可以与溴水发生取代反应，这个反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚跟FeCl3溶液作用能显示紫色。利用这一反应也可以检验苯酚的存在。答案

例5 甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9％，则氧元素的质量分数为( ) A．37％ B．48％ C．72％ D．无法确定

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解析

由通式CnHmO可以得出碳、氢原子个数比为1:2，从而算出碳、氢元素质量比为6:1，推出ω(C)=54％，ω(O)=37％。答案 A

例6 已知一定量某一元醛发生银镜反应时得到21.6g银，等量此醛完全燃烧时生成5.4g水，则该醛为( )

A．丙醛 B．丁醛 C．丁烯醛 D．乙醛

解析从选项中可以看出，该醛不是甲醛且为一元醛，根据银的质量，得到醛的物质的量为0.1mol。由于等量此醛燃烧产生5.4g水，则此醛分子中含6个氢原子，选项A、C符合。答案 A、C

例7 某有机物含氧27.59％，燃烧0.1mol该有机物需0.4molO2，生成等物质的量的CO2和H2O。试计算并推断该有机物可能的结构。

解析根据有机物中的含氧质量分数和1mol该有机物燃烧需4molO2，且生成等物质的量的CO2和H2O，得出其分子式为C3H6O。根据分子式确定其类别可能为醛、或酮、或烯醇或环醇。

具体为：

例8 CH3－、－OH、－COOH、四种原子团两两组合而成的化合物，其水溶液显酸性的有机物有( )

A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

解析水溶液里酸性为酚类和羧酸类，注意－OH与－COOH组合后形成的物质为碳酸，具体结构为

答案 B

例9 有多种同分异构体，其中属于芳香酸的结构简式：。

解析由题中要求限制为芳香酸，表明该结构中含苯环和羧基，再讨论其结构中的侧链个数，以及如为两个侧链，则其相对位置有三种。答案

例10 有关糖类的说法错误的是( )

A．在糖类中有高分子化合物，也有低分子化合物 B．有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味

C．糖类分子组成一定都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物质不一定都是糖类

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D．能发生银镜反应的糖类，不一定结构中都有醛基解析

单糖、二糖等属于小分子，多糖属于高分子；甘油有甜味但不是糖，纤维素是糖类物质但没有甜味；有些糖类如脱氧核糖分子不符合通式Cn(H2O)m，有些糖不含醛基，但却能发生银镜反应。答案 C

例11 将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两支试管中。在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中；在第二支试管中，加入几滴稀硫酸，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象是；原因是。稀硫酸的作用是。解析无醛基；有光亮的银镜产生；蔗糖在稀H2SO4和加热的条件下发生水解生成了葡萄糖；催化剂。

例12 某学生设计如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。甲方案；淀粉液乙方案：淀汾

水解液水解液

中和液

溶液变蓝。结论：淀粉尚未水解。

无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。

丙方案：淀粉液水解液中和液－。结论：淀粉水解完全。

上述三方案操作是否正确?说明理由。上述三方案结论是否正确?说明理由。解析

甲方案操作正确，但结论错误。结论应为完全没有水解或部分水解。

乙方案的操作和结论均错误。操作中应该用稀碱液中和水解液中的H2SO4，再做银镜反应的实验。所以本方案中无银镜现象出现，说明淀粉尚未水解，也可能完全或部分水解。丙方案的操作，结论均正确。

例13 与亚硝酸乙酯互为同分异构体的是( )

A．硝基乙烷 B．乙酸铵 C．硝酸乙酯 D．甘氨酸解析

根据亚硝酸乙酯的结构简式CH3CH2－O－NO2得该物质分子式为C2H5NO3，然后再与各选项中物质对照即可得正确答案。答案 A、D

例14 化学式为C4H9O2N且属于氨基酸的同分异构体数目为( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种解析

把该氨基酸看作为用－NH2取代C3H7－－OH分子中烃基上的氢原子，则可迅速推断同分异构体数目

为5。需要注意的是－C3H7存在两种异构：一为－CH2CH2CH3，一为答案 D

。

有机专题三——人类三大营养物质

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[知识指津]

1．单糖、二糖、多糖性质的比较 2．单糖、二糖、多糖的转化：

3．“酯”与“脂”的区别：

酯：酯是由醇与酸(包括有机酸和无机含氧酸)相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称。从

结构上看，酯是含有 O－的一类化合物。

脂：指动物体内和植物体内的油脂。动物体内的油脂是固态或半固态，一般称为脂肪。植物的油脂呈液态，一般称为油。油和脂肪统称为油脂，它们属于酯类。油脂是由多种高级脂肪酸（C17H35COOH）、

软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)等跟甘油生成的甘油酯，它的结构可表示为： 4．油脂和矿物油的比较

物质油脂脂肪油

矿物油多种高级脂肪酸的甘油酯组多种烃(石油及其分馏产品) 成含饱和烃基多含不饱和烃基多性质具有酯的性质能水解，并兼有烯烃的性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解鉴加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色加含酚酞的NaOH溶液，加热无别变浅变化 5．蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成的结构复杂的化合物，属于天然有机高分子化合物。氨

基酸是蛋白质水解的最后产物，是蛋白质的基石。

6．鉴别蛋白质的依据主要有：①有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质跟浓硝酸作用时呈黄色；②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物和棉纺物)。

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7．常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入某些浓的盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能重新溶于水中，并不影响它原来的性质。 8．蛋白质和酶

[范例点击]

例1 有关糖类的说法错误的是( )

A．在糖类中有高分子化合物，也有低分子化合物 B．有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味

C．糖类分子组成一定都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物质不一定都是糖类 D．能发生银镜反应的糖类，不一定结构中都有醛基解析

例2 将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两支试管中。在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中______________；在第二支试管中，加入几滴稀硫酸，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象是_____________；原因是________________。稀硫酸的作用是________________。解析

无醛基；有光亮的银镜产生；蔗糖在稀H2SO4和加热的条件下发生水解生成了葡萄糖；催化剂。例3 某学生设计如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。甲方案；淀粉液乙方案：淀汾

水解液水解液

中和液

溶液变蓝。结论：淀粉尚未水解。

无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。

丙方案：淀粉液水解液中和液－。结论：淀粉水解完全。

上述三方案操作是否正确?说明理由。上述三方案结论是否正确?说明理由。解析

甲方案操作正确，但结论错误。结论应为完全没有水解或部分水解。

例4 由纤维素、水、空气及必需的催化剂制取乙酸乙酯，主要的化学方程式是：______________、________________、________________、________________。解析 (C6H10O5)n+nH2O 2C2H5OH+O2

nC6H12O6， C6H12O6

2C2H5OH+2CO2 2CH3COOH

2CH3CHO+2H2O， 2CH3CHO+O2

CH3COOH+C2H5OH CH3－－O－C2H5+H2O

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例5 某白色晶体分子中氢原子和氧原子的个数比为2:1，氢原子比碳原子多10个。该物质的相对分子质量为342，易溶于水，水溶液能发生银镜反应。在该晶体的水溶液中加稀硫酸，水浴加热，加NaOH中和酸后再加银氨溶液，水浴加热，有银析出。试推断该物质的分子式和名称。解析

C12H22011，麦芽糖

例6 下列关于油脂结构的说法中，不正确的是( ) A．油脂是多种高级脂肪酸跟甘油反应生成的酯类物质 B．若R1、R2、R3相同，该油脂称为单甘油酯 C．若R1、R2、R3不相同，该油脂称为混甘油脂 D．R1、R2、R3必须是饱和链烃的烃基

解析本题主要考查油脂相关概念和学生对识记内容掌握的程度。答案 D

例7 下列关于皂化反应的说法中，错误的是( )

A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液 B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析

C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠 D．甘油和食盐的混合溶液可以通过分液的方法分离

解析皂化反应后的混合液加入食盐发生盐析，上层为高级脂肪酸钠，可通过蒸馏的方法分离甘油和食盐的混合液。答案 C、D

例8 将肥皂液(设主要成分是硬脂酸钠)分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀硫酸，有

____________产生，往第二支试管中加入MgCl2溶液，则有___________产生，有关反应的离子方程式为____________________。

解析白色沉淀；白色沉淀。 C17H35COO-+H+ 2C17H35COO-+Mg2+

C17H35COOH↓ (C17H35COO)2Mg↓

例9 参考下列a～c项回答问题。

a．皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数 b．碘值是使100g油脂加成碘的克数 c．各种油脂的皂化值、碘值列表如下：

皂化值碘值花生油亚麻仁油牛油黄油硬化大豆油 190 90 180 182 192 38 226 38 193 3 大豆油 193 126 (1)单纯由(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量884)形成的油，用氢氢化钾皂化时，反应的化学方程式为________________。

(2)在下列①～③的空格上填人适当的词句。

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①亚麻仁油比花生油所含的________________多。 ②黄油比牛油所含的________________多。

③硬化大油的碘值小的原因是________________。

(3)为使碘值为180的鱼油100g硬化，需标准状况下氢气的体积为________________L。 (4)用下列结构简式所代表的酯，若皂化值为430，则n值等于多少?

CnH2n-1

解析

OC2H5

(1) ＋3KOH 3C17H35COOK＋

(2)亚麻仁油碘值最高，说明碳碳双键最多；黄油与牛油相比，碘值相等，但皂化值大，说明碳原子个数少的烃基多；硬化大豆油的碳碳双键少。 (3)

(4)由1mol酯需1mol KOH皂化，得：

例10 己知盐A的化学式是C2H8N2O2，盐B的化学式是C2H4NO2Na，A跟苛性钠溶液共热时，可转化为B，并放出氨气。

(1)A的结构式为________________，名称为________________。 (2)A与苛性钠溶液反应的化学方程式________________。 (3)B与足量盐酸反应的化学方程式________________。解析

盐A不含金属元素可得出为铵盐，名称为氨基乙酸铵与氢氧化钠反应：

B为

，B与盐酸反应：

例11 化学式为C7H7NO2的有机物A、B、C、D、E、F分子内均含有苯环。

(1)A、B、C三种有机物既能溶于强酸又能溶于强碱，则A、B、C的结构简式分别为： ________________________________________________， ________________________________________________， ________________________________________________。

(2)D、E、F既不溶于强酸又不溶于强碱，则D、E、F的结构简式分别为：

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________________________________________________， ________________________________________________， ________________________________________________。解析

由该有机物的组成元素，及其结构含有苯环以及它们的化学性质可推断A、B、C为氨基酸；D、E、F为硝基化合物。

则A、B、C为：、、

D、E、F为：、、

有机专题四―合成材料

[知识指津] 1．合成材料

2．有机高分子化合物

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3．加聚反应与缩聚

反应

由单体进行聚合反应合成树脂的原理是：

加聚反应是双键断开形成高分子化合物。例如：

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缩聚反应的结果是生成高分子的同时，有小分子生成。例如：

[范例点击]

例1 在人们的印象中，塑料是常见的绝缘体材料，且2000年三名化学诺贝尔奖得主的研究成果表明，塑料经改造后能像金属一样具有导电性。要使塑料聚合物导电，其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结合(再经掺杂处理)。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述分析，下列聚合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是( )

解析

正确解答此题应抓住题中“内部碳原子之间必须交替地从单键和双键结合”这一信息。根据题给选项可直接否定C、D。再把A、B选项的高分子分别写出两个链节出来，则可再排斥A。答案 B

例2 使用某些有机物材料给环境造成的“白色污染”后果十分严重。最近研究的一些分解性塑料，如：

该物质有良好的生物适应性和分解性。能自然腐烂分解。已知3HB的单体叫3-羟基丁酸，则4HB的单体叫__________________。当两分子4HB的单体脱水时，生成的环酯结构简式________________。解析

分析写出该高分子分解产生的单体为，

，4HB名称为4-羟基丁酸。生成的环酯为

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例3 以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请在下图的方框中填写有关物质的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。

(1)__________________ (2)__________________ (3)__________________ (4)__________________ (5)__________________ (6)__________________

(7)__________________

解析

根据反应原料和高分子的链节，结合反应类型可得各步反应

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有机专题五——有机反应类型

1．取代反应

(1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 (3)典型反应

2．加成反应

(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。

(2)能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。 (3)典型反应

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3．加聚反应

(1)定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。 (2)特征：

①是含C＝C双键或叁键物质的性质。

②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。

(3)能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C＝C的其他类物质。 (4)典型反应

4．缩聚反应

(1)定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。(2)特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。 (3)能发生缩聚反应的物质 ①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖 (4)典型反应

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5．加聚反应与缩聚反应的区别

(1)加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。

(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有—种高分子化合物。

(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。

(4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。

(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3－丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。 6．消去反应

(1)定义：从一个有机分子中脱去小分子(如H2O，HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。

(2)能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。 (3)典型反应 CH3CH2OH CH3CH2-CH2Br

CH2=CH2＋H2O

CH3CH＝CH2↑＋HBr

7．氧化反应

(1)含义：有机物去H或加O的反应。 (2)类型：

①在空气或氧气中燃烧。

②在催化剂存在时被氧气氧化。

2CH3CHO 2CH3CHO＋2H2O 2CH3COOH

2CH2＝CH2＋O2 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋O2

③有机物被某些非O2的氧化剂氧化

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a．能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂(含C＝C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。 b．能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH

RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

RCHO＋2Cu(OH)2RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O 8．还原反应

(1)含义：有机物加H去O的反应。 (2)典型反应

CH3CH2OH

＋2H2O＋3FeCl2

CH3CHO＋H2

＋3Fe＋6HCl

9．酯化反应

(1)定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。

(2)能发生酯化反应的物质：羧酸与醇、无机含氧酸与醇、酸与纤维素。 (3)典型反应

CH3-CO18OC2H5＋H2O CH3CH2-O-NO2＋H2O

CH3COOH＋H18OC2H5 CH3CH2OH＋HO-NO2

有机专题六——有机合成与推断

[知识指津]

1．有机合成的涵义

有机合成是指以单质、无机化合物及易得到的有机化合物(一般是四个碳以下的有机物以及从石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，用化学方法人工制备较为复杂的有机化合物。 2．有机合成的准备知识

(1)熟悉烃类物质(特别是乙烯、丙烯、1，3—丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘等)，烃的衍生物(特别是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、丙三醇等)、淀粉、纤维素等的重要化学性质，如”乙烯”的加成、加聚反应，乙炔的加成反应，淀粉及纤维素的水解反应等。

(2)熟悉烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。如：CH2＝CH2

CH3CH2Cl

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOC2H5

3．有机合成中官能团的引入方法 (1)引入卤原子

①加成反应，如CH2＝CH2＋Cl2

CH2ClCH2Cl

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CH≡CH＋HClCH2＝CHCl

②取代反应，如： (2)引入羟基

＋Br2 ＋HBr

①加成反应，如：CH2＝CH2＋H－OH ②水解反应，如C2H5Cl＋H－OH CH3COOC2H5＋H2O ③分解反应，如： C6H12O6(葡萄糖) (3)引入双键

①加成反应，如CH≡CH＋H2 ②消去反应，如醇的消去 C2H5OH 卤代烃的消去 CH3CH2Cl

2C2H5OH＋2CO2↑

CH3CH2OH C2H5OH＋HCl

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH2＝CH2

CH2＝CH2↑＋H2O CH2＝CH2↑＋HCl

(4)引入醛基或酮基，由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基，如：

注：以上是引入官能团常见的一步引入法，但在某些情况下，所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备，则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法，逐步转化成被合成的化合物。 4．有机合成中碳链的增、减方法 (1)增加碳链的反应

①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加。如：

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②缩聚反应*：由单体相互反应生成高分子化合物，从而实现增加碳链的目的。主要反应类型有酚醛类，聚酯类和聚酰胺类。如：

③与HCN加成反应。由于HCN分子中的－CN基中含有一个碳原子，因此它和不饱和键加成时，可增加一个碳原子。如：

与含双键的物质发生加成反应： CH2＝CH2＋HCN

CH3CH2CN

如果HCN是与不对称的烯烃加成时，－CN加在含氢少的碳原子上。如：

与含羰基的物质发生加成反应：

④酯化反应：在两个有机物间通过RO－基取代了羧酸分子中羟基而使碳链增长，既可生成内环酯，又可生成聚酯类高聚物。如：

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⑤羟醛缩合反应。两个醛分子在一定条件下可以聚成羟醛。

(2)减少碳链的反应 ①脱羧反应。如

②氧化反应。包括燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：

③水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：

④裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下可以裂解成短碳链的烷烃和烯烃。如： C4H10

CH4＋C3H6或C4H10

C2H4＋C2H6

5．有机成环反应方法 (1)有机成环反应规律

①有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水或氨等而成环。 ②成环反应生成的环上含有5个或6个碳原子的比较稳定。 (2)有机成环反应类型

①双烯合成。共轭二烯烃与含有C＝C的化合物能进行1，4加成反应生成六元环状化合物。如：CH2＝CH－CH=CH2＋CH2＝CH2

②聚合反应。如：乙炔的聚合：3CH≡CH 物。

③脱水反应

醛的聚合：甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合

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多元醇脱水：

A：分子内脱水。如：＋H2O

B：分子间脱水。如：＋＋2H2O

多元酸脱水：如＋H2O ④酯化反应

多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯。如：

＋＋2H2O

羟基酸酯化反应：

⑤缩合反应。氨基酸可以分子内缩合生成内酰胺，也可分子间缩合生成交酰胺。

分子间缩合。如：

⑥烷烃的环化(石油催化重整) CH3(CH2)5CH3

CH3＋H2

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⑦烯烃的氧化

6．有机合成中官能团的掩蔽和保护

官能团的掩蔽和保护，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中，多种官能团之间相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成制备过程的困难甚至失败。因此在制备的过程中要把分子中业已存在的官能团用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。 7．有机合成常见题型

(1)根据原料和有机产物选择合成路线。这类题目的解答通常是由有机产物到原料的逆向推理过程而确定。

(2)根据原料及合成路线等求解其他问题。

①根据原料和合成路线及各步变化中产物的分子式，确定它们的结构简式。

②根据原料和合成路线及有机产物的结构简式，确定各步变化中产物的结构简式。 ③根据原料和合成路线及各步变化中产物的名称，完成有关化学方程式。 8．有机推断：

(1)题型特点：如某有机物的“水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应”，可推断它含有羧基。又若它“能使溴水褪色”，说明含不饱和键。 (2)有机推断方法

①根据官能团特性反应作出推理。 ②根据反应后的产物逆向推断。

③根据有机物间的衍生关系，经分析综合寻找突破口进行推断。 ④根据试题的信息，灵活运用有机物知识进行推断。 [范例点击]

例1 请认真阅读下列2个反应：

利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式：

A_______________B_______________C_______________D_______________ 解析

从给出的反应流程观察，首先推断出A为甲苯，结合信息DSD酸中的氨基一定来自于硝基，次乙烯基则来自甲基的氧化缩合，而氨基是一个易被氧化的基团，在合成中应该不能与NaClO接触，可确定氧化在前，硝基的还原在后。

答案

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例2 A从环已烷制备1，4－环已二醇的二乙醇酯，下面为有关的8步反应(其中所有无机产物均已略去)：

其中，有三步属取代反应，两步属消去反应，三步属加成反应。反应______________属于取代反应。化合物的结构简式是：B_____________________C_________________。反应④所用的试剂和条件是______________________________。解析

此题由每步反应的前后的结构简式和反应条件可推出结果。①、⑥、⑦；加热。

例3 通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：

现有如下转化关系：

已知：E能溶于NaOH溶液中； F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色

，NaOH醇溶液，

(1)写出下列物质的结构简式：A_______________、B_______________。 (2)写出下列反应的化学方程式： C F

D：_______________； G：_______________。

解析

观察流程图可知，A为(C4H6O2)n的单体，分子式为C4H6O2，A分子中含有碳碳双键，且在稀H2SO4及加

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热条件下反应生成C，D。C分子含有醛基；与Cu(OH)2反应后生成D，表明C、D含有相等的碳原子数。

则A为酯，结合题给信息，推断结构简式为。C

根据D的结构、B的分子式和B的化学性质，

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